Damon Savatore 1839. Június 28.-án látta meg a napvilágot a Virginiai, Mystic Fallsban, Guiseppe és Lily Salvatore első gyermekeként. Apja mindig is szigorú férfi volt, kemény büntetésben részesítve Damont és az öccsét, Stefant is, minden kihágásért. Ugyan Damon sokszor nem értett egyet apja döntéseivel, tudta mivel járna az engedetlenség, ezért a legtöbb alkalommal tartotta a száját. Tizenhét éves volt, amikor anyja, Lily tüdővészben eltávozott, de sem Damon, sem pedig Stefan nem látták a holttestet, mivel apjuk még a hálál előtt elküldte Lily-t a háztól.
Amikor kitört a konföderációs háború, Damon-t is besorozták, de megannyi szenvedés és kín után, apja legnagyobb szégyenére, dezertált és visszatért Mystic Fallsba. Katherine Piece olyan mértékben hatással volt, már az ember Damon életére is, ami korábban majdhogynem elképelhetetlennel tűnt. Mind Damon és öccse is mély érzelmeket tápláltak Katherine iránt, egymás riválisaivá válva. Amikor Damon megtudta hogy Katherine nem ember, már nem volt visszaút, túlságosan szerette a lányt és hajlandó lett volna feláldozni érte az életét is. Miután az Alapító Családok tagjai  is megtudták, hogy Katherine vámpír, elkapták, hogy Mystic Falls többi vámpírjával együtt bezárják. Damon és Stefan Mindent megtettek volna, hogy megmentség szerelmüket, ezért a megmentésére indultak, de saját apjuk lőtte le őket, amikor rájött, hogy mi a céljuk. Mivel Katherine vérével a szervezetükben haltak meg, mindketten vámpírként ébredtek fel. Mivel Damon úgy hitte, Katherine halott, nem akarta befejezni az átváltozást, nem látta célját a további életnek nélküle. Stefan azonban másként döntött és Damont is rávette, hogy táplálkozzon, méghozzá saját apjukból. Mikor kitisztult az elméje az átváltozás után, Damon egy életen át tartó szenvedést igért öccsének amiért szörnyeteget csinált belőle.
Damon több mint egy évszázadon keresztül vagy Katherine után kutatott vagy pedig próbálta magát lekötni a gondolatait valami mással, hogy ne kelljen a szenvedéseire gondolnia. Az évek alatt szerzett magának egy bizonyos hírnevet, ami messze van a pozitívtól, de ez nem igazán izgatja. 1953-tól 1958-ig az Augustine nevű szervezet fájdalmas kísérleteket végzett rajta, amíg meg nem szökött. Damon soha nem maradt egy helyen huzamosabb ideig, nem tudta lekötni magát sehol és időnként visszatért Mystic Fallsba, hogy utána nézzen miként élnek távoli leszármazottjai.
Miután kiderült, hogy Katherine soha nem volt bezárva és ő hiába küzdött a kiszabadításáért évtizedeken keresztül, Damon elárulva érezte magát, ugyanakkor addigra már nem más, mint Elene Gilbert, Katherine hasonmása kötötte le a figyelmét.